En la época omeya, Cuenca desarrollaría una gran actividad agrícola y una industria textil que hicieron de ella uno de los centros de importancia del califato. A partir de 1091, y con la muerte del gobernador de Córdoba, Al Mamum, se llevarían a cabo una serie de conquistas y guerras entre almorávides y cristianos, estos últimos con Alfonso VI como monarca, Zayda como su mujer y Sancho como hijo de éstos. Los catillos de Uclés, Huete y Cuenca serán invadidos, derrotando así a las tropas cristianas mandadas por Sancho, tomando posteriormente diversas plazas, ente ellas, la de Cuenca.
En este siglo Cuenca cambiaría varias veces de dependencia y sufriría el asedio de otro pueblo como el magrebí, los austeros y ortodoxos almohades.
Alfonso VIII, conquista Cuenca
Alfonso VIII sitió la ciudad durante nueve meses hasta que al final consiguió agotar a sus habitantes por el hambre o con proyectiles. Siendo el 21 de Septiembre de 1177, festividad de San Mateo, el día que Alfonso VIII entró y pisó Cuenca. Un leyenda piadosa de la conquista de Cuenca dice que el pastor Martín Alhaja o Alhaxa, a quien se le apareció la Virgen, hizo pasar a los cristianos por la puerta de Aljaraz, actualmente llamada Puerta de San Juan, donde empieza la parte alta de la ciudad y por donde penetraron castellanos, leoneses y aragoneses reforzados por los Caballeros
El fuero de Cuenca
Tras la conquista, Cuenca aumentó su población muy rápido, constituyéndose en ella un concejo y una sede episcopal; siendo Juan Yañez el primer Obispo de Cuenca elegido en 1182. El concejo se rigió por el Fuero de Cuenca, considerado por los juristas como uno de los más perfectos. Escrito en latín, traducido posteriormente al castellano, su importancia radica en ser el prototipo de los fueros de Castila, León, Aragón y Portugal. De esos privilegios que acogía el fuero, hizo célebre el dicho "di que eres de Cuenca y entrarás de balde".
Cuenca cristiana
Una vez conquistada Cuenca, no tardaría en cambiar su aspecto urbanístico: los musulmanes quedaron relegados a su barrio, la zona de Mangana, donde conservaron una mezquita; los judíos, ocuparon la calle de Zapaterías. El resto fue ocupado por los cristianos. La vida se desarrolló en torno a la Plaza Mayor, alrededor de la cual se tejía un entramado de callejuelas y rincones donde se alternaban casas, talleres de artesanos y tiendas de mercaderes. La muralla que rodeaba Cuenca disponía de seis puertas y tres portillos. Mediante ellos, la ciudad se comunicaba con el exterior y por las noches eran cerrados para proteger la urbe de posibles ataques imprevistos. Sobre la muralla se construyeron varias iglesias como la de San Miguel y San Juan en la parte del Júcar, y las de San Martín, Santo Domingo, Santa Cruz y San Gil en la del Huécar. También en el centro se construyeron iglesias, algunas de ellas ya desaparecidas y otras no, como las de el Salvador y San Andrés.
Así, el aspecto de Cuenca por estas fechas era el de una ciudad con muchas iglesias, casas adosadas a la muralla rocosa, una muralla rodeando la ciudad y el castillo, dominando toda la población.
Industria en Cuenca
Durante los siglos XIV y XV tuvieron lugar las contiendas entre bandos nobiliarios( destacando las familias de Lope Vazquez de Acuña y la de Diego Hurtado de Mendoza) y se empezó a configurar la parte baja de la ciudad. Aparecieron dos nuevos barrios: el barrio de San Antón y el de Tiradores.