Los retratos puedes hacerlos en un papel con pinturas y rotuladores.
Pero también puedes hacerlos con alguna herramienta digital. Aquí te sugiero algunas:
He creado un sencillo tutorial para que comiences a manejarla:
Paint: Lo tienen todos los ordenadores con Windows. Es fácil de usar, aunque los resultados dependen de la práctica. Mira en este vídeo cómo se hace un dibujo profesional:
Más herramientas: http://wwwhatsnew.com/2009/08/29/programas-en-internet-para-disenar-caricaturas-y-avatares/